השיחות הישירות הראשונות בין רוסיה לאוקראינה זה שנים החלו באיסטנבול, כאשר אוקראינה איבדה מטוס קרב F-16 במהלך הלילה (אם כי הטייס נחלץ בביטחה אחרי שהפיל שלוש מטרות רוסיות). המשא ומתן בבוקר החל עם נציגים אמריקאים "קודרים" שהצטרפו למשלחות האוקראינית והטורקית לפני שנציגי רוסיה הגיעו. עד לצהריים המוקדמים, התפרסמו ידיעות שרוסיה הציגה דרישות "לא מציאותיות" ו"בלתי קבילות", כולל לפי הדיווחים ויתור אוקראיני על חמישה מחוזות. למרות המבוי הסתום הזה, שר ההגנה אומרוב הודיע על פריצת דרך משמעותית – הסכם על חילופי שבויים "אלף תמורת אלף". לאחר השיחות, זלנסקי ומנהיגים אירופאים כולל מקרון, מרץ, סטארמר וטוסק שוחחו במשותף עם טראמפ.
גורמים אוקראינים עמדו על כך שהדרישות הטריטוריאליות של רוסיה אינן מקובלות, כאשר אומרוב הציע שפגישה בין זלנסקי לפוטין צריכה להיות השלב הבא במשא ומתן. ניתוחי הערב אפיינו את היום כמשיג רק את חילופי השבויים בעוד שנכשל בהתקרבות להסכם הפסקת אש.