היום נשלט על ידי מתקפת טילים וכטב"מים רוסית מסיבית על קייב, שהחלה בערב ה-23 במאי ונמשכה לאורך הלילה. דיווחים מוקדמים על פיצוצים ונפגעים התגברו במהלך היום, כאשר מניין ההרוגים עלה ל-4 והפצועים ליותר מ-100 עד הערב. המתקפה כללה שימוש בטיל הבליסטי לטווח בינוני "אורשניק", שאושר על ידי זלנסקי, שביקר באתרי הפגיעה. התקיפה פגעה בבנייני מגורים, מרכז קניות ורובע עסקים, ופגעה במוזיאונים ובבניין קבינט השרים. מנהיגי אירופה גינו את המתקפה והבטיחו סיוע נוסף בהגנה אווירית. בנפרד, כטב"מים של שירות הביטחון האוקראיני פגעו במרכז דלק רוסי קריטי במחוז ולדימיר, ואוקראינה יזמה ישיבת חירום של מועצת הביטחון של האו"ם. היום סיקר גם את ניצחונו של אולכסנדר אוסיק בנוקאאוט על ריקו ורהובן, אך המתקפה על קייב שלטה במיקוד העיתונאי.